Estereoquímica

Ricardo Bicca de Alencastro & Eloisa Mano

A estrutura espacial de um composto é indicada por um ou mais prefixos. Estes prefixos não têm relação com o nome em si. Assim, enantiômeros, diastereoisômeros e isômeros cis-trans recebem nomes que diferem apenas pelos prefixos que indicam a estereoquímica. As únicas exceções são as dos nomes vulgares que têm implicações estereoquímicas (como, por exemplo, ácido citracônico, colesterol etc.). Em alguns casos, todavia, as relações estereoquímicas, representadas pelos prefixos, podem ser utilizadas para decidir entre numerações alternativas igualmente permitidas.

O presente capítulo dá algumas definições fundamentais em estereoquímica e algumas regras indicativas do uso dos prefixos já referidos.

a) Tipos de isomeria

Os termos gerais, abaixo, são relevantes para a compreensão das regras de nomenclatura que envolvem estereoquímica.

+ O termo estrutura pode ser utilizado em conexão com qualquer aspecto da organização da matéria.

+ Compostos de mesma fórmula molecular que diferem na sequência de ligações entre os átomos, ou no arranjo dos átomos no espaço, são ditos isômeros.

+ A fórmula estrutural define a natureza e a sequência de ligação dos átomos. Isômeros que diferem em estrutura são denominados isômeros de posição.

+ Os isômeros são denominados estereoisômeros quando diferem apenas no arranjo espacial dos átomos.

+ Os estereoisômeros são ditos isômeros cis-trans quando diferem apenas na posição dos átomos em relação a um plano especificado, nos casos em que estes átomos são ou podem ser considerados como parte de uma estrutura rígida.

+ Na interpretação clássica, a configuração de uma molécula é o arranjo de seus átomos no espaço sem levar em consideração diferenças causadas pela rotação em torno de uma ou mais ligações simples. As moléculas que diferem na configuração são ditas isômeros configuracionais.

+ Os termos estereoquímica relativa e configuração relativa são utilizados para descrever as posições de substituintes em átomos diferentes de uma molécula, um em relação ao outro.

+ Os termos estereoquímica absoluta e configuração absoluta são usados para descrever o arranjo espacial de substituintes em torno de um elemento quiral (centro, eixo etc.). [...]

+ Na interpretação clássica, as configurações de uma molécula são os diversos arranjos dos átomos no espaço, diferindo apenas pela rotação em torno de ligações simples.

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Fonte: Alencastro, R. B. & Mano, E. 1987. Nomenclatura de compostos orgânicos. RJ, Guanabara.